Rafael Osvaldo Santana Santana, conocido públicamente como Osvaldo Santana, es un destacado periodista y analista dominicano con una trayectoria continua de más de 45 años en la comunicación social. Egresado de Comunicación Social y de Derecho, y con formación especializada en el CIESPAL, inició su carrera periodística en 1976. Durante el régimen de los Doce Años de Joaquín Balaguer, su activismo estudiantil resultó en privaciones de libertad, aunque los registros no precisan expedientes formales de la época. Para efectos de transparencia, es imperativo desvincular su perfil de figuras homónimas que aparecen en registros públicos dominicanos, tales como Osvaldo Santana Oleaga (ejecutivo del sector privado), Osvaldo José Santana Fernández (juez) y Osvaldo Santana Castillo (regidor), quienes no guardan relación con sus actividades periodísticas.
Su historial corporativo está marcado por el ejercicio de la dirección editorial y la jefatura de redacción en múltiples medios impresos y televisivos. A nivel de empleo formal, fue fundador y director ejecutivo de El Nuevo Diario, jefe de redacción de Revista Rumbo, y director de los periódicos El Siglo, Última Hora y Listín Diario. Su vinculación gerencial más prolongada fue con Multimedios del Caribe, donde ingresó en 2006 para dirigir CDN Canal 37 y posteriormente asumió la dirección general de elCaribe desde 2011 hasta mayo de 2021, fecha en que renunció amigablemente para acogerse al retiro de los medios tradicionales. En 2017, el Estado dominicano reconoció su labor otorgándole el Premio Nacional de Periodismo.
Paralelamente a sus labores directivas corporativas, Santana ostenta titularidad y propiedad directa sobre medios de comunicación independientes. Es fundador, propietario y analista del programa de televisión y debates Careo (o Careo TV). Más recientemente, en junio de 2022, incursionó como emprendedor en los medios nativos digitales al fundar la plataforma de análisis político y socioambiental Pronosticamedia.com, de la cual es copropietario junto al periodista Lito Santana.
En el ámbito de las finanzas y contrataciones gubernamentales, Santana ha operado como proveedor del Estado a título personal, facturando bajo su propio identificador tributario (RNC). Bajo esta modalidad, ha recibido libramientos comerciales provenientes de entidades públicas para la colocación de pautas publicitarias en su programa Careo. Documentos financieros evidencian que la Junta Central Electoral (JCE) emitió pagos a su favor por más de medio millón de pesos entre 2013 y 2014, y reportó pagos adicionales recurrentes por campañas publicitarias durante los años 2017, 2018, 2019 y 2020. Asimismo, la Dirección General de Comunicación (DICOM) de la Presidencia de la República registró apropiaciones y pagos a su nombre por servicios de publicidad institucional durante 2019 y 2020.
Santana también mantiene vínculos cívicos y patrimoniales materiales con el Estado dominicano. De manera honorífica y sin remuneración salarial, ha formado parte de la Comisión de Veeduría del Ministerio de Interior y Policía (2014) y de las comisiones ejecutivas creadas por decreto para la transformación y reestructuración del sistema educativo de la Policía Nacional (2021-2022). A nivel inmobiliario, registros legislativos de 2009 documentan la aprobación de una venta directa de 11.86 tareas de terrenos estatales en Sierra Prieta a favor de Santana por RD$71,160, sin especificarse la naturaleza originaria de dicha adjudicación gubernamental. En contraste filantrópico, en 2014 Santana donó un terreno privado de su familia en Tamayo al Estado para la construcción de instalaciones electorales de la JCE.
En los registros judiciales e históricos, el perfil de Osvaldo Santana resalta por su protagonismo en litigios constitucionales en defensa de la libertad de expresión. En 2013, fungió como accionante principal en una demanda de inconstitucionalidad contra la antigua Ley 6132, proceso que derivó en la histórica Sentencia TC/0075/16 del Tribunal Constitucional, la cual eliminó la censura previa, las penas de prisión por difamación y la responsabilidad penal en cascada. La aplicación retroactiva de esta jurisprudencia garantizó que, en noviembre de 2017, la Suprema Corte de Justicia emitiera una decisión firme de absolución a su favor frente a una demanda interpuesta en 2012 por el expresidente Hipólito Mejía, quien buscaba condenarlo como director de elCaribe por declaraciones proferidas exclusivamente por un tercero.