Rafael Osvaldo Santana Santana es un periodista y abogado dominicano con una extensa trayectoria en los medios de comunicación y ganador del Premio Nacional de Periodismo en 2017. Para preservar la integridad del registro documentado, los datos descartan explícitamente cualquier asociación con homónimos como el médico ginecobstetra Osvaldo Santana Iglesias, el empleado municipal de Sabana Grande de Boyá Osvaldo Santana Castillo, o el productor audiovisual radicado en Brasil Osvaldo Santana.
La identidad profesional de Santana se cimentó a través de décadas de roles editoriales y ejecutivos bajo esquemas de estricta dependencia laboral, nunca como propietario corporativo de los medios. Fue fundador de El Nuevo Diario y ocupó posiciones de alta dirección en publicaciones como Revista Rumbo, El Siglo, Última Hora y Listín Diario. Su relación gerencial más prolongada fue con Multimedios del Caribe, donde fungió como director del canal CDN y posteriormente como director del matutino elCaribe entre 2011 y mayo de 2021. En esa fecha, renunció voluntariamente, finalizando su vínculo de empleado bajo la presidencia del empresario Manuel Estrella y siendo sucedido por Nelson Rodríguez. Desde su salida corporativa, su perfil público se concentra en la autoría de obras políticas e investigación independiente.
Al margen de sus salarios ejecutivos, registros financieros de los portales de transparencia estatales documentan que Santana mantuvo vínculos comerciales directos como proveedor del Estado dominicano por concepto de servicios de publicidad institucional. Entre 2018 y 2020, operando bajo su identidad propia, facturó pautas periódicas; destacan libramientos oficiales a su favor emitidos por la Dirección General de Impuestos Internos (DGII) por RD$190,000 en enero de 2018; transferencias de la Junta Central Electoral (JCE) por RD$57,000 en noviembre de 2019 para publicidad electoral, y pagos a través de la Dirección General de Comunicación (DICOM) por montos de RD$29,500 en septiembre de 2019 y RD$59,000 en febrero de 2020. No hay evidencia de contratos públicos o adjudicaciones tras su salida de los medios corporativos a mediados de 2021.
En el ámbito inmobiliario, el archivo legislativo del Senado de la República de 2009 documenta la validación de un contrato de compraventa entre Santana y el Estado Dominicano. A través de este acto oficial originado en 2008, el Estado le vendió una porción de terreno de 11.86 tareas nacionales (aproximadamente 7,458 metros cuadrados) en el sector de Sierra Prieta, Santo Domingo Norte, por un valor tasado y transparentado de RD$71,160.00.
En el registro público y judicial, Santana es protagonista de procesos legales determinantes para la libertad de expresión, sin registrar condenas en su contra. En 2012, el expresidente Hipólito Mejía interpuso una querella por difamación en su contra tras la publicación en elCaribe de declaraciones difamatorias emitidas por el senador Wilton Guerrero. Este proceso en su contra fue anulado inicialmente por la Suprema Corte de Justicia (SCJ) en 2013 y cerrado de manera definitiva en noviembre de 2017 cuando la SCJ excluyó a Santana del litigio. Este evento fungió como catalizador para que en 2013, Santana co-liderara una acción de inconstitucionalidad que derivó en la histórica Sentencia TC/0075/16 del Tribunal Constitucional en 2016. Dicha sentencia anuló el régimen penal de "responsabilidad en cascada" contenido en la Ley 6132, despenalizando formalmente los delitos de palabra imputables a los directores periodísticos por escritos u opiniones de terceros.